2차대전이 끝나고 평화와 건설의 시대가 열리면서, 휴헤프너는 1953년 ‘플레이보이’를 창간합니다. 그 유명한 마릴린 먼로의 플레이보이 표지덕분에 창간호는 5만 4천부가 팔려나갔습니다. 1950년대를 풍미한 도덕적 순종주의에 맞서 누드 사진을 게재하는 것으로 자유로운 시대의 시작을 선언한 것입니다.
그런데, 그 유명한 창간호 표지를 위해 마릴린 먼로가 포즈사진을 찍은 것은 아닙니다. “유명한 마릴린 먼로 누드”는 그녀가 1949년 섹스스타로 유명해지기 전 어려운 처지일 때, 50달러를 대가로 달력 제작용 누드 사진을 찍은 것입니다. 이 사실을 알게 된 휴 헤프너는 시카고에 소재한 회사를 끈질기게 설득해 500달러를 주고 판권을 샀습니다. 먼로는 플레이보이 창간호를 위한 이미지 사용에 동의하지 않았으며, 헤프너는 먼로에게 직접 한 푼도 지불하지 않았습니다. 더구나 영화를 찍고 있었기에, 헐리우드 제작진으로 부터 누드 사진을 부인할 것을 요구받았다. 그러나 물론 그들은 틀렸습니다. 대중은 먼로의 누드사진을 인정했을 때 더욱 환호했습니다. 플레이보이 창간호는 오히려 홍보가 되었고, 섹스 심볼로 누구도 넘볼 수 없는 그녀의 이미지를, 그녀만의 상징을 만들었다
먼로와 헤프너는 직접 만난 적이 없습니다. 마릴린 먼로의 누드 사진으로 수백만 달러를 벌어지만, 인사조차 받은 적이 없다고 합니다. 1962년 먼로의 비극적인 죽음으로 인해 헤프너는 자신을 유명하게 만든 먼로를 더이상 만날 수 없었습니다. 그런데 말입니다. 헤프너는 2012년 CBS 와의 인터뷰에서 “그녀가 플레이 보이의 시작이었기 때문에 그녀와 이중 연결을 느낍니다 “라고 회고했습니다 .
미디어 거물은 심지어 1992년에 웨스트우드의 먼로 옆의 매장지를 75,000달러에 구입합니다. 2017년 91세의 나이로 사망한 헤프너는 이전에 로스앤젤레스 타임즈 에 이렇게 말했습니다 . “마릴린 옆에서 영원을 보내는 것은 놓치기에는 너무 달콤합니다.”